BARBITURAT

Asam Barbiturat adalah zat induk barbital-barbital yang sendirinya tidak bersisat hipnotik. Sifat ini baru nampak jika atom-atom hydrogen pada atom C 5 dari inti pirimidinnya digantikan oleh gugusan alkil atau aril.

Barbital-barbital semuanya bersifat lipofil, sukar larut dalam air tetapi mudah dalam pelarut-pelarut non polar seperti minyak, kloroform dan sebagainya. Sifat lipofil ini dimiliki oleh kebanyakan obat yang mampu menekan ssp. Dengan meningkatnya sifat lipofil ini, misaInya dengan mengganti atom oksigen pada atom C 2 menjadi atom belerang, maka efeknya dan lama kerjanya dipercepat, dan seringkali daya hipnotiknya diperkuat pula.

Secara kimia, barbiturat merupakan derivat asam barbiturat. Asam barbiturat merupakan hasil reaksi kondensasi antara urea dengan asam malonat.

Adapun rumus beberapa turunan asam barbiturat, antara lain : Penggolongan barbiturat disesuaikan dengan lama kerjanya, yaitu:

Nama

Substituen pada

BM

1

R1

R2

Barbital, veronal

-

Etil

etil

184,19

Fenobarbital, luminal

-

Etil

fenil

232,23

Butetal, soneril

-

Etil

n-butil

212,24

Pentobarbital, nembutal

-

Etil

1-metil butil

224,27

Allobarbital, alurat

-

Alil

alil

208,21

Aprobarbital, alurat

-

Alil

isopropil

210,23

Metarbital, gemonil

Metil

Etil

etil

198,22

Mefobarbital prominal

Metil

Etil

fenil

246,2

• Barbiturat kerja panjang

Contohnya: Fenobarbital digunakan dalam pengobatan kejang

• Barbiturat kerja singkat

Contohnya: Pentobarbital, Sekobarbital, dan Amobarbital yang efektif sebagai sedatif dan hipnotik

• Barbiturat kerja sangat singkat

Contohnya: Tiopental, yang digunakan untuk induksi intravena anestesia.

Analisis kualitatif pada barbiturat dapat dilakukan dengan menggunakan beberapa pereaksi umum dan spesifik sebagai berikut :

Pereaksi

Hasil Reaksi

Vanillin

Zwikker (campuran CuSO4 dan piridin)

Biuret (CuSO4 + NaOH)

Iodoform

Xanthydrol

Formaldehida

Buchi-Parlia

Resorsinol

Merkuri

Warna

Warna, endapan

Warna

Endapan, bau

Endapan

Warna

Endapan, kristal

Warna

Endapan

Metode penetapan kadar barbiturat dapat dilakukan dengan beberapa cara, antara lain :

Metode spektrofotometri untuk tablet

Pengukuran absorbansi barbiturat pada daerah ultraviolet dapat dilakukan dengan beberapa cara. Barbiturat dapat dilarutkan dalam basa kuat dan pengukuran dilakukan pada A max 255 nm. Metode ini spesifik jika spektra dari senyawa penganggu tidak peka terhadap perubahan pH. Pengukuran pada 260 nm lebih baik karena menghilangkan gangguan yang disebabkan oleh hasil peruraiannya.

Metode kolorimetri dengan garam kobalt

Reaksi parri dapat digunakan sebagai dasar analisis kuantitatif.

Metode asidi-alkalimetri

Semua barbiturat dapat ditetapkan sebagai asam berbasa satu. Titrasi dalam air dihindarkan karena sifat keasamannya yang lemah dan kelarutannya dalam air yang kecil. Oleh karena itu titrasi dilakukan dengan pelarut campuran air-alkohol.

Titrasi yang paling cocok untuk barbiturat dilakukan dalam suasana bebas air. Natrium barbiturat juga dapat ditetapkan secara TBA.

Metode argentometri

Dalam suasana basa barbiturat dengan perak nitrat membentuk garam yang tak larut. Reaksi yang terjadi tergantung suasana larutannya. Penetapan kadar secara potensiometri akan didapat hasil yang lebih tepat dan teliti, dengan elektroda baku perak-perak klorida dan elektroda penunjuk perak.

Modifikasi dari metode Budde telah dilakukan oleh Schulek dan Rozsa dengan melarutkan sampel dalam larutan Natrium Tetraborat 5% dan dititrasi dengan perak nitrat 0,1 N dengan menggunakan indikator kalium kromat. Reaksi pada metode modifikasi ini hanya terjadi pada barbiturat yang kedua atom nitrogennya tidak tersubtitusi, seperti Barbital.

Metode bromometri untuk gugus yang tidak jenuh

Beberapa barbiturat mempunyai substituen pada kedudukan 5 yang merupakan gugus yang tidak jenuh, seperti dial. Gugus ini dapat dititrasi kuantitatif dengan brom.